C'est une proposition du gouverneur Montmorency qui aurait pu changer complètement le cours de l'histoire de Montréal : celle de fonder la ville sur l'île d'Orléans. Dès l'arrivée de Jeanne-Mance et de Paul Chomedey de Maisonneuve à Québec, en 1641, plusieurs ont remis en doute le projet d'aller fonder la nouvelle colonie sur le territoire que l'on connaît désormais comme l'île de Montréal. On parle même, à l'époque, d'une « folle entreprise » que de se rendre aussi loin pour fonder Montréal.